| h2h | 05/10 | 09:20 | Est. Calheta B |  | vs |  | Pontassolense | FF | ||
| h2h | 05/10 | 10:00 | 1º Maio Funchal B |  | vs | | Est. Calheta B | FF | ||
| h2h | 05/10 | 10:20 | Est. Calheta B | | vs |  | Sporting da Madeira B | FF | ||
| h2h | 05/10 | 10:40 | Santacruzense B |  | vs | | Est. Calheta B | FF | ||
| h2h | 05/10 | 11:40 | Est. Calheta B | | vs |  | AD Porto da Cruz | FF | ||
| h2h | 28/10 | 09:40 | Est. Calheta B | | vs |  | Marítimo | FF | ||
