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| h2h | 05/10 | 09:20 | Os Xavelhas |  | vs |  | CD Barreirense | FF | ||
| h2h | 05/10 | 10:40 | Machico |  | vs | | CD Barreirense | FF | ||
| h2h | 05/10 | 11:20 | CD Barreirense | | vs |  | CF Andorinha | FF | ||
| h2h | 05/10 | 12:00 | CD Barreirense | | vs |  | Marítimo | FF | ||
| h2h | 28/10 | 10:00 | CD Barreirense | | vs |  | Nacional B | FF | ||
| h2h | 28/10 | 10:40 | CD Barreirense | | vs |  | Pontassolense | FF | ||
