| h2h | 2023-10-28 | Camacha |  | 09:40 |  | Santacruzense | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CDR Santanense |  | 09:40 |  | Marítimo B | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense B |  | 09:40 |  | Ribeira Brava | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz |  | 09:40 |  | AD Vermelhimponente C | J1 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CDR Santanense | | 10:20 | | Camacha | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense B | | 10:20 | | AD Porto da Cruz | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Ribeira Brava | | 10:20 | | Marítimo B | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Santacruzense | | 10:20 | | AD Vermelhimponente C | J2 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente C | | 11:00 | | Ribeira Brava | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz | | 11:00 | | CD Barreirense B | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Camacha | | 11:00 | | Marítimo B | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Santacruzense | | 11:00 | | CDR Santanense | J3 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo B | | 11:40 | | Santacruzense | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense B | | 11:40 | | AD Vermelhimponente C | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz | | 11:40 | | Camacha | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Ribeira Brava | | 11:40 | | CDR Santanense | J4 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense B | | 12:20 | | Marítimo B | J5 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Porto da Cruz | | 12:20 | | CDR Santanense | J5 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Santacruzense | | 12:20 | | AD Vermelhimponente C | J5 | FF | |
| h2h | 2023-10-28 | Camacha | | 12:20 | | Ribeira Brava | J5 | FF |
